La storia del Trofeo Luigi Fagioli inizia nel 1966, quando il neonato Comitato organizzatore decide di onorare la figura del grande pilota marchigiano ed eugubino d'adozione, organizzando una gara di velocità in salita. Già negli anni venti la strada che collega Gubbio con Perugia, allora un polveroso e sconnesso tracciato, venne scelta per una gara automobilistica.

Si trattava della Coppa della Mengara, dal nome del valico posto lungo il percorso. Il tracciato allora si snodava sul versante perugino della salita, partendo da Ponte Felcino. Per la prima edizione del Trofeo Luigi Fagioli, nel 1966, gli organizzatori eugubini, capeggiati dal commendator Ubaldo Balducci e da Wladimiro Ghigi, scelsero invece il versante eugubino.

La linea di partenza venne fissata lungo il rettilineo di Villa Fassia con arrivo a Mengara dopo 5 chilometri di percorso. Il 5 giugno 1966, una folla numerosa accorse per godersi lo spettacolo delle bellissime auto al via: Abarth, Alfa TZ, SZ, Giulia SS, Flamina Zagato, Ferrari, Porche e tante altre che hanno fatto la storia delle vetture turismo degli anni sessanta. La vittoria andò a Clemente Ravetto al volante di una Ferrari. Il Trofeo Luigi Fagioli si svolse sul tracciato Ponte D'Assi-Mengara per due edizioni.

Nel 1967 la gara venne purtroppo funestata da un grave incidente, costato la vita ad un addetto alla sicurezza. Dall'anno successivo il comitato organizzatore decise di trasferire il trofeo lungo i tornanti della strada statale Eugubina, che sale verso il Passo di Madonna della Cima, nella Gola del Bottaccione. Intanto la tecnica fa passi da gigante e iniziano ad apparire i primi prototipi, ovvero le prime auto sport costruite espressamente per la competizione in questo tipo di gare in salita. Le medie si alzano ogni anno di più e diminuiscono vertiginosamente i tempi di percorrenza dei  4 km e 150 metri di gara. Gli anni settanta sono segnati dalle splendide vittorie di alcuni storici piloti dell'automobilismo in salita: Domenico Scola, Pietro Laureati, “Gianfranco”, Gabriele Ciuti, che fu il primo a scendere sotto il muro dei due minuti nell'edizione del 1976.

Seguirono poi negl’anni ottanta le vittorie del torinese Gianni Varese (quattro successi consecutivi) del medico bolognese Caliceti, Bogani, Bielanski e Braconi.

Si arriva agli anni novanta con altri grandi protagonisti che dominarono le scene nazionali ed internazionali della velocità in salita: Curatolo, Iaria, Ritacca, Nesti, Danti, Tschager e Irlando, i cui nomi fanno bella vista nell'albo d'oro del Trofeo Luigi Fagioli. I record si abbassarono sempre di più con Franz Tschager che arrivo a 1’43’’12 che rimase imbattuto fino al 2008 con l’avvento dei nuovi mostri proposti da Enzo Osella e guidati da Simone Faggioli.

Le edizioni 2001 e 2002 sono state dominate da Simone Faggioli, dominatore negli ultimi anni del CIVM. Nel 2003 è risultato vincitore l'orvietano Fabrizio Fattorini. L'edizione del 2004 è stata finalmente vinta dopo tanti tentativi dal grande Franco Cinelli. Nel 2005 vittoria a tavolino di Fabrizio Peroni su Irlando. Nel 2006 con il ritorno della titolazione CIVM, Simone Faggioli, si è confermato  con una clamorosa vottoria. Nel 2007, con l'introduzione delle vetture formula, è Rosario Iaquinta a scrivere il suo nome nell'albo d'oro della gara. Le edizioni dal 2008 al 2014 hanno visto trionfare, con tempi record, il pluricampione europeo e italiano Simone Faggioli che batte finalmente il datato record della gara di Tschager portandolo a 1’36’’93 e raggiungendo per ben 10 volte il successo assoluto nelle ultime 11 edizioni (le ultime sette continuative) con quella del 2014 al volante della nuovissima Norma 20FC 3000 Zitek.